他与六儿都是年轻人，最喜那等美艳女子，在外寻访，托了五六个牙婆，最后总算找到一位，风姿绰约、容貌无双，最难得是一双小脚，真是三寸还说多了她。
薛蟠一见就喜欢得不得了，差点当场下定，亏得现钱不多，六儿又在旁帮衬，牙婆说要二千银子，另有金银首饰、妆奁衣衫若干，谈到一千六百两定了，又买了一处小院，趁着某日林海回家早，恭恭敬敬引他过去。
林海回家见薛蟠神神秘秘，说是一直多承照顾，设下一宴回请云云，口虽笑道：“一点小惠，何至于此！”心内却觉薛蟠知道好赖，孺子可教，因此欣然前往，随薛蟠去那一处弯弯折折的小巷之中，门首一个老苍头候着，见着人来，先是一揖，着人招待轿夫长随，薛蟠喜滋滋迎林海进去，果见里面一女子腰肢袅娜，盈盈一拜，把薛蟠看得骨头都酥了，满心以为林海也必眼眉含笑，色授魂与，谁知林海面色铁青，喝一句：“混账！”看那模样，假使薛蟠姓林，这会儿已经一个窝心脚过去了。
原来扬州此地，娼风颇盛，最出名的一种，名曰“瘦马”，薛蟠所看定之人，便是这么一种。这些瘦马打小养得身姿摇曳，婀娜妩媚，宛若大家闺秀一般，当地盐商将这些人或认作干女儿，或认作干妹妹，辗转相送，还做成个亲戚名头，是官场上最风行的贿赂手段。
林海在此地做官数载，自然一见便知，他是侯门贵子，家资丰厚，偏出身又在清流，平日极为爱惜羽毛，哪知自己府中亲戚做下这等事体，把他气得须发倒竖，差点一口气背过去，加上前时种种，真是恨不能从未认得过此人才好。当下叫人把薛蟠捆住，也不管是内人还是外人，远房还是近房，先狠敲了一顿板子，又命单独在最内处收拾了一处小院，将他关在里面，只留一个书童、一个老仆，都是林府家生之子，小厮六儿交予世仆管教，两个都不许外出。
如海又定下规矩，早五更叫薛蟠起来读书，只读四书，从《论语》开始，每日背诵，晚间林海亲自抽查，背不出来就不给饭吃，若背得好，便额外有好酒好肉款待，不到十数日，把个薛蟠整治得苦不堪言，见了林海比宝玉见了贾政、老鼠见了猫儿还要头痛。林海还不足，想这人母亲是溺爱之根，把他一应书信，都要亲自看过，京中送来的钱、货，由林府代买下田地铺子，归在薛蟠名下，只不和他明说，扬州送去京中之物，却由管家打点，从薛蟠的使费里面扣出。